1996年希爾伍德任命溫格為阿森納主帥，22年後，教授終於要離開了。希爾伍德表示：“我認為他100%做出了正確的決定。他帶領我們取得了巨大的成功，我認為他是時候離開了，他這樣做非常明智。他在正確的時間做出了正確的決定。”
溫格在合同還剩一年的情況下離隊，對此希爾伍德表示：“他將作為一個英雄離開。如果他繼續執教，球迷會感到不滿，而且會毀了他過去20年的成就，這會令人非常悲傷。”溫格一度遭到了槍迷的抗議，希爾伍德對此很失望：“人類有時候非常奇怪，他們之中有些人失去了理智。”◆
溫格在合同還剩一年的情況下離隊，對此希爾伍德表示：“他將作為一個英雄離開。如果他繼續執教，球迷會感到不滿，而且會毀了他過去20年的成就，這會令人非常悲傷。”溫格一度遭到了槍迷的抗議，希爾伍德對此很失望：“人類有時候非常奇怪，他們之中有些人失去了理智。”◆
