儘管特朗普此前未有正式宣佈，但尋求連任之心早已是“公開的秘密”，他在前年宣誓就職當日，便向聯邦選舉委員會(FEC)提交角逐2020年大選所需的文件，但強調“這不等於我正式宣佈角逐連任”。他上台一個月後，便在佛州舉行首次類似競選活動的集會，並向在場群眾表示“我在此處是希望與朋友和人民一起”。
《華爾街日報》分析指出，過往美國總統大多在首任內較遲時間才表明尋求連任，但特朗普打破慣例，入主白宮後早已表明心跡，並多次集會造勢，儼如提前拉票。法新社分析指出，特朗普傾向與選民直接交流，而不願與國會或傳媒溝通，故他熱衷舉行支持者集會，次數較近代總統頻密。
美國前總統奧巴馬在2011年4月才發佈影片，公佈角逐2012年總統大選爭取連任，並在一年多後才舉行首場競選集會，前總統布希更在2004年、即首個任期最後一年，才展開競選連任工程。萊斯大學教授布爾克利表示，奧巴馬和布希任內集中精力處理政務，並不如特朗普般熱衷競選活動，特朗普則近乎每一刻都處於“競選狀態”，一有機會便表達連任心意。特朗普前競選助理貝內特則認為，長期處於競選狀態，有利特朗普動員支持者。
美媒報導稱，特朗普上任至今舉行了幾十場群眾大會，銀行賬戶有上億美元選戰經費，還推文猛批潛在政敵，競選活動幾乎沒有停過。美國《世界日報》稱，特朗普4年前宣佈參選總統時，全部自己掏錢，競選組織只有寥寥數人，而且全是政治新手。他現在有高科技競選團隊支持，工作人員充滿政治老手，競選財力更是雄厚。他的初選戶頭已有1億多美元資金。
分析稱，在特朗普面對艱難的政治環境之時，龐大而又嚴密的組織可能是他的一大資產。強大的組織有助於發掘支持者和最後的催票，為了配合這種努力，特朗普的競選組織及共和黨全國委員會正展開全國訓練活動，為進行逐戶挖票的“地面作戰”做準備。這項計劃已訓練了3萬1000名催票人員，相形之下2016年只訓練了6000人。
特朗普的“競選機器”也磨練得運作非常順暢。他今年3月打算在密州舉行群眾大會時，密州共和黨迅速動員地方志願者，號召親友踴躍出席，整個作業有如行雲流水。報導稱，特朗普及其團隊認為現在是展開競選活動重現他的競選威力的適當時機，因為他們已擴大作業，民主黨參選陣容也大致確定。分析稱，特朗普團隊此次選擇18日在佛州舉行誓師大會，或為借著定義特朗普2016年選戰的盛大群眾場面展現對這個戰鬥州的掌控能力。
另外，美國福克斯新聞頻道(Fox News)16日公佈一項全國性民調顯示，特朗普支援率落後於前副總統拜登和其他4位有意角逐總統的民主黨人士。福克斯新聞頻道的民調顯示，在全國所有登記的選民中，拜登以49%支持率領先特朗普的39%，資深聯邦參議員桑德斯則以49%支持率領先特朗普的40%。其餘3位民主黨人士以1至2個百分點的領先幅度贏過特朗普，3人分別是參議員沃倫(Elizabeth Warren)、參議員哈里斯(Kamala Harris)與印第安那州南本德市市長布塔朱吉(Pete Buttigieg)。
這項民調在6月9日至6月12日進行，抽樣誤差在正負3個百分點以內。此外，民調顯示，自去年6月以來，民主黨人對彈劾特朗普的支持率上升了5個百分點(69%對74%)，無黨派人士對彈劾的支持率上升了15個百分點(25%對40%)，大約90%的共和黨人一直反對彈劾特朗普。
美國哥倫比亞廣播公司(CBS)針對美國18個州進行另一項民調，結果顯示，拜登支持率領先民主黨內其他的競選者，最被支持者看好能代表民主黨在明年11月總統大選中擊敗特朗普◆
